Диоген откровенно издевался над тем, что большинство понимает под термином «общественная мораль». Собственно, какой еще реакции на это понятие можно было ожидать от самодостаточного человека, хорошо знающего о том, как эта «мораль» расправилась с Сократом, Фидием и другими великими личностями?
Однажды он рассуждал о важных предметах, но никто не слушал его, и тогда философ заверещал по-птичьему. Когда его окружила плотная толпа, Диоген пристыдил тех, кого можно привлечь только пустяками. Подобная исходная ситуация спровоцировала то, что Диоген, прервав свою речь, присел на землю и на глазах у почтеннейшей публики испражнился...
Мастурбируя на глазах у всех, он приговаривал: «Вот если бы и голод можно было унять, потирая живот!»
Увидев, как какой-то мальчик пил воду из горсти, Диоген выбросил из сумы свою чашку и сказал: «Мальчик превзошел меня простотой жизни».
Как-то он просил подаяния у... статуи, объяснив это так: «Я хочу приучить себя к отказам».
А когда его спросили, почему, по его мнению, люди охотно подают милостыню нищим, но отказываются подавать ее философам, Диоген ответил не задумываясь: «Да потому что они знают, что хромыми или слепыми они, может быть, и станут, а вот мудрецами — никогда!»
Жители Коринфа, узнав, что Филипп, царь Македонский, идет на них войной, начали спешно готовиться в обороне города. Диоген при этом старательно катал взад-вперед свою бочку, отвечая так на вопросы любопытных: «У всех сейчас запарка, так что и мне не годится бездельничать, а бочку я катаю потому, что ничего другого у меня нет».
Он очень скептически относился к спорту и спортивной славе. Однажды один из увенчанных славой чемпионов снисходительно посоветовал Диогену продемонстрировать свою закалку на Олимпийских играх, дабы она не пропадал даром, на что философ ответил:
— Зачем? Я ведь участвую в состязаниях куда более важных, чем Олимпийские игры.
— Да ну? В каких это? — изумился прыгун.
— Я участвую в борьбе с пороками, — гордо произнес Диоген